Ενδιάμεσο κλειδί της βαικικιτινίμπης 2- (1- (αιθυλσουλφονυλ) -3- (4- (7 - ((2- (τριμεθυλσιλυλ) αιθοξυ) μεθυλ) -7Η- πυρρολο [2,3- d] πυριμιδιν- 4- υλ) - 1 Η-πυραζολ-1-υλ) αζετιδιν-3-υλ) ακετονιτρίλιο είναι 1187594-13-3, ο μοριακός τύπος είναι C22H31N7O3SSi, το μοριακό βάρος είναι 501,69. Είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο για τη βαριικιτίνη. Μια κοινή συνθετική μέθοδος είναι η ακόλουθη: ως πρώτη ύλη χρησιμοποιείται 4-χλωροπυρρολο [2,3-d] πυριμιδίνη και το SEM προστατεύεται από 2- (τριμεθυλοσιλυλο) αιθοξυμεθυλοχλωρίδιο (SEMCl) για να ληφθεί πυρρόλη [2]. , 3-d] πυριμιδίνη (Α), Α και ο εστέρας βορονικού οξέος (Β) υποβλήθηκαν σε αντίδραση σύζευξης Suzuki για να ληφθεί το αντίστοιχο ενδιάμεσο C και στη συνέχεια αποπροστατεύτηκε το C με υδατικό διάλυμα υδροχλωρικού οξέος για να ληφθεί ένωση πυραζολίου. D, η ένωση Ε της 1- (αιθυλσουλφονυλ) αζετιδίνης Ε και η ένωση πυραζολίου D υποβλήθηκαν σε αντίδραση προσθήκης Michael υπό ϋΒυ κατάλυση για να ληφθεί η ενδιάμεση ουσία-κλειδί Βαρικιτινίμπη-στόχο CAS 1187594-13-3. Τα κύρια μειονεκτήματα αυτής της μεθόδου είναι:
1). Όταν χρησιμοποιείται 2- (τριμεθυλοσιλυλο) αιθοξυμεθυλοχλωρίδιο (SEMCl) για προστασία SEM 4-χλωροπυρρολο [2,3-d] πυριμιδίνης, ως βασική αντίδραση απαιτείται υδρίδιο νατρίου. Και οι επακόλουθες λειτουργίες είναι πιο ενοχλητικές.
2). Η αντίδραση σύζευξης Suzuki της πυρρολο [2,3-d] πυριμιδίνης και του βορικού εστέρα πρέπει να διεξάγεται μετά την προστασία του ΝΗ από μια προστατευτική ομάδα στην πυραζόλη, διαφορετικά τα παραπροϊόντα σχηματίζονται εύκολα.
3). Η συνολική απόδοση της αντίδρασης διαδρομής είναι περίπου 52% και ο ρυθμός ατομικής αξιοποίησης είναι χαμηλός.
Μια νέα ιδέα αντιδράσεως που χρησιμοποιεί τον πινακολο εστέρα 4-πυραζολοβορονικού οξέος ως πρώτη ύλη έχει προταθεί. Η συνολική απόδοση αυτής της μεθόδου έχει επαληθευθεί με πειράματα σε ποσοστό 80%. Σε σύγκριση με τη συμβατική μέθοδο σύνθεσης, η απόδοση είναι 30% βελτιωμένη, αλλά ορισμένες από τις πρώτες ύλες σε αυτή τη διαδρομή είναι δύσκολο να αγοραστούν άμεσα στην αγορά, κάτι που είναι επίσης ένα πρόβλημα που πρέπει να επιλυθεί. Thera Κατηγορία: JAK Αναστολέας
Νο. Cas .: 1187594-13-3
Συνώνυμο : 2- [1-αιθανοσουλφονυλ-3- [4- (7 - [2- (τριμεθυλσιλυλ) αιθοξυ) μεθυλ] -7Η- πυρρολο [2,3- d] πυριμιδιν- 4- υλ) -1Η- πυραζολ- 1-υλ] αζετιδιν-3-υλ] ακετονιτρίλιο · 2- (1- (αιθυλσουλφονυλ) -3- [4- (7 - (2- (τριμεθυλσιλυλ) αιθοξυ) μεθυλ) -7Η- πυρρολο [ ] πυριμιδιν-4-υλ) -1Η-πυραζολ-1-υλ) αζετιδιν-3-υλ) ακετονιτρίλιο.
Μοριακός τύπος : C22H31N7O3SSi
Μοριακό Βάρος : 501.67714
Προδιαγραφές : Διατίθεται κατόπιν αιτήματος
Συσκευασία : Εξάγετε άξια συσκευασία
Δελτίο δεδομένων ασφαλείας υλικών : Διατίθεται κατόπιν αιτήματος
Σχετικά ενδιάμεσα:
1) Πυραζολο-4-βορικό οξύ Πινακολεστέρας CAS 269410-08-4
2) 1-Βοο-3- (κυανομεθυλενο) αζετιδίνη CAS 1153949-11-1
3) 4-Χλωρο-5Η-πυρρολο [3,2-d] πυριμιδίνη CAS 84905-80-6
4) 4-χλωρο-7 - ((2- (τριμεθυλοσιλυλο) αιθοξυ) μεθυλο) -7Η-πυρρολο [2,3-d] πυριμιδίνη CAS 941685-26-3
5) (4-Χλωρο-7Η-πυρρολο [2,3-d] πυριμιδιν-7-υλ) μεθυλ Πιβαλικό άλας CAS 1146629-75-5
6) [4- (1Η-Πυραζολ-4-υλ) -7Η-πυρρολο [2,3-d] πυριμιδιν-7-υλ] μεθυλ Πιβαλικό CAS 1146629-77-7
7) Βαρικιτινίμπη (LY3009104, INCB028050) CAS 1187594-09-7
8) 2- (1- (αιθυλοσουλφονυλο) αζετιδιν-3-υλιδενο) ακετονιτρίλιο CAS 1187595-85-2